Organische Chemie

Organische Chemie -

chemische Bindung und Reaktionsarten

Inhaltsverzeichnis

1. Beteiligte Elemente
2. Bindungsarten
3. Reaktionstypen
4. Reaktionsordnung
5. Elektronische Effekte

6. Apparative Methoden der Synthese

	1. Beteiligte Elemente Unter organischen Stoffen verstand man ursprünglich alle Stoffe, die Bestandteile von Lebewesen sind. Die organische Chemie wurde historisch von der anorganischen Chemie abgegrenzt, weil man glaubte, dass zur Bildung organischer Stoffe "Leben" notwendig sei. Nur die Folgerektionen von organischen Stoffen seien dem Chemiker zugänglich. Mit dieser Vorstellung brach der Chemiker Friedrich Wöhler, dem es gelang, aus Ammoniumcyanat Harnstoff herzustellen www.chemieunterricht.de.
	2. Bindungsarten Die Bindungsarten werden nach dem elektrischen Verhalten der Bindung klassifiziert. Es gibt vier Grenzformen: Kovalent Ionisch Metallisch Van-der-Waals Diese Bindungsarten sind in reiner Form nicht gegeben. Jede Bindung zwischen Atomen kann man sich aus Anteilen der vier Reinformen zusammengesetzt denken. Dabei ist der Charakter der Bindung zwischen zwei Atomen innerhalb Verbindung nach der Raumrichtung und der Entfernung der Atome verschieden. Die kovalenten Bindungen herrschen vor zwischen gleichartigen Nichtmetallatomen, z.B. H₂, O₂, N₂, F₂, Cl₂, Br₂, I₂, S₂, S₈, P₄. Kovalent gebundene Verbindungen leiten den Strom weder im festen, flüssigen und gasförmigem Zustand. Die ionische Bindungsart herrscht vor bei Verbindungen zwischen Alkalimetall- und Nichtmetall-Atomen Halogenreihe. IVerbindungen mit ionischen Charakter leiten den elektrischen Strom nur in geschmolzenem Zustand und, wenn sie in Wasser löslich sind, auch in gelöstenm Zustand. Dabei zersetzen sich die Ausgangsverbindungen. Metallische Bindung findet sich bei Metallen. Diese leiten den elektrischen Strom, ohne sich dabei chemisch zu zersetzen. Stoffe mit weitestgehender Van-der-Waals-Bindung findet man nur bei Edelgasen vor. Die Bindungen sind so schwach, dass sie überhaupt erst bei sehr tiefen Temperaturen zu verflüssigen sind. Bindungen zu anderen Atomen sind somit so schwach, so das Verbindungen nur auf Van-der-Waals-Charakter nicht beständig sind.
	3. Reaktionstypen Die Reaktionstypen richten sich nach den Bindungen zwischen den Atomen eines Moleküls und der Ladungsverteilungen innnerhalb der beteiligten Molekülen und Molekülgruppen. Es gibt grundsätzlich nur die Möglichkeit der Substitutionsreaktion Bei der Substitutionsreaktion wird eine Molekülbestandteil (Atom oder Atomgruppe) ausgetauscht. Eliminationsreaktion Bei der Eliminationsreaktion wird ein Molekülbestandteil (Atomgruppe, seltener ein einzelnes Atom) aus einem Molekül erastzlos entfernt. Additionsreaktion Bei der Addiditionsreaktion verbinden sich zwei Moleküle ohne Rest. Umlagerung Bei Umlagerungsreaktionen veränder Atome oder Atomgruppen ihre Position innerhalb eines Moleküls. Diese Reaktionstypen werden zusätzlich noch unterschieden dadurch, auf welche Weise der erste Reaktionsschritt elektronisch eingeleitet wird.
	Eine zusätzliche Unterteilung beschreibt den Mechanismus der Reaktion. Man unterscheidet radikalische nucleophile und elektrophile Reaktionstypen, je nachdem, welche Elektronenverteilung das kleinere Molekül von den beteiligten Reaktionspartner besitzt.
	4. Reaktionsordnung Chemische Reaktionen bei organischen Stoffen durchlaufen häufig mehrere Zustände unterschiedlicher Stabilität und Lebensdauer. Dabei ist ein Reaktionsschritt häufig deutlich langsamer als andere. Dieser Reaktionsschritt wird bestimmt damit die Geschwindigkeit des chemischen Umsatzes, da alle anderen gebildeten Stoffe und Zwischenstufen davor und danach von der Einstellung des Gleichgewichtes beim langsamsten Reaktionsprozess abhängig sind.
	5. Elektronische Effekte Für die Beurteilung des Ablaufs chemischer Reaktionen sind einige Merkmale der beteiligten Moleküle der Reaktanten und des Lösemittels von Bedeutung, die sich nur bedingt in einzelne Erscheinungen gliedern lassen. Im Einzelnen sind das Thermodynamische Effekte Kinetik der Reaktion Sterische Effekte Lösemittel- Wechselwirkung Induktiver Effekt Mesomerer Effekt Polarisierung Hyperkonjugation Symmetrie-Effekt
	6. Apparative Methoden der Synthese und Analyse Die Stoffe der organischen Chemie zeichnen sich dadurch aus, dass sie weitgehend in allen Aggregatzuständen fest, flüssig und gsförmig auftreten können. Das vereinfacht die Konstruktion von Apparaturen, indem man Aggregatstustandswechsel zum Vereinigen und Trennen von Stoffen benutzen kann. Hinzu kommt, dass diese Stoffe über eine unterschiedlich große Löslichkeit in verschiedenen Lösemitteln besitzen. Deshalb werden Feststoffe meist in Lösung umgesetzt. Außerdem besitzen organische Stoffe häufig unterschiedliche Schmelz- oder Siedetemperaturen. Daher nutzt man in der Regel den flüssigen oder gelösten Zustand für die Synthese und Trennung. Bei der Synthese vereinigt man am einfachsten Flüssigkeiten oder Lösungen mit Gasen oder Flüssigkeiten. Für das Trennen eignen sich besonders gut Trennung durch Destillation (unterschiedliche Siedetemperatur) und Auskristallisieren oder Extraktion (unterschiedliche Löslickeit). Bevorzugte Methoden sind Einleiten von Gasen Sieden unter Rückfluss Destillation Siedetemperaturbestimmung zur Siedetemperaturbestimmung bei Alkoholen zur Didaktik der Siedetemperaturbestimmung Filtration Schmelztemperaturbestimmung Bestimmung des Brechungsindex Bestimmung der Dichte Erschwert wird der Umgang mit den Stoffen der organischen Chemie ihre biochemische Wirksamkeit. Das führt zu einer unkalkulierbaren "Giftigkeit" von Edukten und Produkten. Daher ist die Verwendung von geschlossenen Apparaturenzu bevorzugen, insbesondere bei unbekannten Stoffen.
	Verfasser: K.-G. Häusler; haeusler[at]muenster[dot]de