Reaktion von Ethanol mit Acetanhydrid
zu Essigsäureethylester und Wasser 
in geschlossener Apparatur
(SÜ)

Halbmikrochemische Umsetzung von Ethanol mit Acetanhydrid
zu Essigsäureethylester und Wasser in geschlossener Apparatur.
Experiment Halbmikrochemische Umsetzung von Ethanol mit Acetanhydrid
zu Essigsäureethylester und Wasser
in geschlossener Apparatur.

Reaktion:

 2 C2H5OH (l)   + (CH3CO)2O ----> H2O(l) + 2 CH3CO-OC2H5(l)

Apparatur:
Apparatur 8a3.gif

Sieden unter Rückfluss
Apparatur 8a2.gif

Destillieren mit Unterdruck

 A elektrische Heizung
B Magnetrührer
C Magnet-Rührfisch in Reaktionsgefäß H
D Flüssigkeitsspritze für Lösung 1
E Flüssigkeitsspritze für Lösung 2
F Dreiwegehahn
G Tropfer mit Luer-Lock-Anschluss
H Reaktionsgefäß
I Sicherheitsflasche
J Gaswaschflasche
K Luer-Lock-Glas-Adapter
L Reservevolumen
M Thermometer (in A, nicht gezeichnet)

1 Acetanhydrid
2 Ethanol
3 Produkt

Magnetrührer mit Rührfisch
HMT-Ofen

Stoffe:

 (1) 2 mL Ethanol, mind. 96% (in D,E)
(2) 2mL Acetanhydrid

Produkte:
Essigsäureethylester
Wasser

Ergänzung:

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Durchführung

Aufbau:

Es wird eine gasdichte Apparatur nach Skizze  zusammengebaut.

Prüfung auf Dichtigkeit: Die leere Apparatur ist dicht, wenn durch das Herausziehen des  Kolbens beim Reservevolumens  (L)  über 20 Sekunden ein Vakuum angelegt wird und nachher sich der Kolben der Spritze weiterhin auf  "0" befinden.

Die Apparatur wird um 45° aus der Senkrechten geneigt in einem elektrischen HMT-Ofen aufgebaut. In das Reaktionsgefäß werden 2 mL Acetanhydrid mit dem Rührfisch vorgelegt. Danach wird die Apparatur mit der Spritzenpipette, in der sich ca. 2 mL Ethanol befinden, verschlossen.

Reaktion:

 Zunächst tropft man nur 2 mL Ethanol aus einer Spritze zu dem 2mL  Acetanhydrid, wobei mit dem Magnetrührer gerührt wird. Anschließend wird schnell elektrisch mit ca. 20-24 V aufgeheizt bis eine Siedekrone im Reaktionsgefäß sichtbar wird, danach wird die Spannung auf ca. 10-12 V herabgesetzt. Nachdem man etwa 10 Minuten erhitzt hat, entfernt man die Apparatur aus dem Ofen, lässt kurz abkühlen, entfernt die Kolbepipette, fügt einen Siedesteinsplitter hinzu und verschließt mit einem Thermometer. Durch Drehen des Kühlers wird aus einer Rückflusskühlung eine Destillationsapparatur. Nach dem erneuten Erhitzen bis zum Sieden kann das Destillieren durch Anlegen eines leichten Unterdrucks mit dem Kolbenprober beschleunigt werden.

Beobachtung:

 Nach dem Entfernen der Destillationsapparatur aus dem HMT-Ofen und und dem Abkühlen wird verdünnte Natronlauge zum Destillat gegeben. Es treten 2 Phasen auf. Die organische Phase kann mit Hilfe der Siedetemperatur identifiziert werden. Die org. Flüssigkeit hat einem markanten Geruch. 

Entsorgung:

 Alle Flüssigkeiten werden vereinigt, mit verdünnter Essigsäure neutralisiert und können in den anfallenden kleinen Portionen ins Abwasser gegeben werden (biologisch abbaubar).

Folgerung

Deutung:

Fakten:

Fragen:
Literatur und Bearbeitung

Autor (Text):

Klaus-G. Häusler
Quelle: (2)

weiterführende Literatur:

 (1) Baumbach, Eckhard: Chemische Schulversuche mit dem Mikroglasbaukasten"; Dümmler-Verlag, Bonn (1989) S. 49f. ISBN 3-427-43381-1
(2) Autorenkollektiv Becker, Heinz G.O. et al.: "Organikum"; Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1990; S.172ff. (Nucleophile Substitution) S.  192 (Diethylether). ISBN 3-326-00076-6

© 1997 HMTC - Halbmikrotechnik Chemie;
Klaus-G. Häusler; haeusler[at]muenster[dot]de ; 
www.muenster.org/uiw/fach/chemie/inhalt/exp/inhalt/exp2.htm 27.06.04